Вуглеводи

Визначення і загальна характеристика

ВУГЛЕВОДИ  — група біоорганічних сполук, які є важливою складовою частиною всіх живих організмів, а також джерелом енергії, що утворюється внаслідок обміну речовин. Ін. назви: глюциди, цукри. Заг. формула C_n(H₂O)_n або C_nH_2nO_n. В. утворюються в процесі фотосинтезу з діоксиду вуглецю і води в рослинах та деяких мікроорганізмах і складають осн. масу орган. вуглецю біосфери. Вміст В. у тканинах рослин становить 70–80 %, тварин — 1–2 % сухої маси. Рослинні В. — одне з осн. джерел вуглецю для тварин. організмів.

За хім. будовою В. є альдегідо- чи кетопохідними багатоатом. спиртів, або полігідроксиальдегідами та полігідроксикетонами. Залежно від складу, структури та властивостей виділяють 3 осн. групи В.: моно-, оліго- та полісахариди.

Моносахариди не гідролізуються на простіші сполуки. Їх класифікують за наявністю альдегід. чи кетонної групи (альдози та кетози) і за кількістю атомів вуглецю (тріози, пентози, гексози тощо). Найбільш поширені пентози і гексози. До альдоз належать рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, галактоза; кетоз-рибулоза, фруктоза, седогептулоза; тріоз-гліцеральдегід, дигідроксиацетон; тетроз-еритроза; пентоз-ксилулоза, ксилоза, рибоза; гексоз-глюкоза, фруктоза, маноза, галактоза. До моносахаридів належать також дезоксицукри, в молекулах яких один або декілька гідроксилів заміщені атомами водню (напр., 2-дезоксирибоза). Похідними моносахаридів є аміноцукри, в молекулах яких один або декілька гідроксилів заміщені на аміногрупи: глюкозамін, галактозамін, манозамін, N-ацетилглюкозамін, N-ацетилгалактозамін. Внаслідок відновлення карбоніл. груп моносахаридів утворюються спирти — сорбіт, маніт, арабіт, рибітол. Більшість природ. моносахаридів оптично активні і належать до D-ряду. Моносахариди, у яких первинна спиртова група окислюється до карбоксильної, називають урановими (глюкуроновими) кислотами. У результаті окислення альдегід. групи утворюються альдонові (глюконові) кислоти; окислення альдегід. та первин. спирт. групи дає двоосновні альдарові (глютарові) кислоти. Існують вищі цукри з ланцюгом більше 6-ти атомів вуглецю (седогептулоза, сіалові кислоти). Сіалові кислоти є важливим структур. елементом глікопротеїнів і гліколіпідів клітин. мембран тварин. тканин. За винятком D-глюкози та D-фруктози, вільні моносахариди зустрічаються в природі нечасто. Як правило, вони входять до складу різноманіт. глікозидів, оліго- та полісахаридів і можуть бути отримані з них кислот. гідролізом, ферментативно.

Олігосахариди мають у своєму складі від 2-х до 10-ти моносахаридів, з’єднаних глікозид. зв’язками. Найпоширенішими у природі є дисахариди: сахароза складається із глюкози та фруктози; лактоза — з галактози та глюкози; трегалоза — з 2-х молекул α-глюкози; целобіоза — з α- та β-глюкози. Серед глікозидів олігосахаридів відомі фізіологічно активні: флавоноїди, серц. глікозиди, сапоніни, антибіотики, гліколіпіди.

Полісахариди — високомолекулярні лінійні або розгалужені сполуки, побудовані із залишків моносахаридів та їх похідних, які сполучені між собою глікозид. зв’язками. До складу полісахаридів можуть входити також сполуки невуглевод. природи (залишки фосфор., сірчаної, жирних кислот). Найбільш поширеними полісахаридами є крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина), що складаються із залишків молекул глюкози, інулін — фруктози, галактан — галактози тощо. Велике значення мають глікозамінглікани, сформовані з дисахарид. залишків, які повторюються. Моносахарид. компонентами дисахарид. залишків найчастіше є глюкуронова кислота та N-ацетилпохідні глюкозаміну, галактозаміну. До глікозамінгліканів належить гіалуронова кислота, гепарин, хондроїтин-, дерматан-, кератан- та гепаринсульфати. Усі глікозамінглікани, поєднуючись з білками, утворюють протеоглікани та глікопротеїни. Протеоглікани — гібридні молекули (глікокон’югати), де білки ковалентно зв’язані з полісахаридами (глікозамінгліканами), що становлять 90– 95 % заг. маси молекули. Глікопротеїни — це складні білки, до яких ковалентно приєднані олігосахаридні (гліканові) ланцюги, вміст яких невеликий (від 1 до 15 моносахарид. залишків). Глікопротеїнами є більшість позаклітин. білків: структурні білки біомембран, сполуч. тканини (колагени, еластини), муцин, слизові секрети, білки кістк. матриксу, білки крові (фактори зсідання), гормони, білки імун. системи тощо. Основу клітин. оболонки бактерій складають пептидоглікани — особливі гетерополісахариди, сполучені з мембран. білками.

Наявність великої кількості поляр. груп (гідроксил., карбоніл.) в молекулах моносахаридів забезпечує їх добру розчинність у воді і нерозчинність в орган. речовинах. Багато глікозидів з малополяр. групами проявляють властивості поверхн.-актив. речовин (сапонінів). Полісахариди є гідрофіл. полімерами, молекули яких асоціюють з утворенням високов’язких розчинів (слизів); при відповід. співвідношенні вільних та асоційов. ділянок молекул полісахариди утворюють гелі (агар, пектинові речовини). В окремих випадках полісахариди є високовпорядков. надмолекуляр. структурами, нерозчинними у воді (целолюза, хітин).

Біол. роль В. надзвичайно велика. В рослинах моносахариди є первин. продуктами фотосинтезу, вони є вихід. сполуками для біосинтезу різноманіт. глікозидів, полісахаридів, а також амінокислот, жирних кислот, поліфенолів тощо. Моносахариди — джерело утворення склад. В. (у рослин — крохмаль, у тварин, бактерій і грибів — глікоген), які є енергет. джерелом для життєдіяльності організмів. З утворенням глікозидів у рослинах і тваринах відбувається транспортування різних продуктів обміну речовин. Багато полісахаридів виконують у живих організмах опорну функцію.

В. застосовують у харч., спирт., хім. і текстил. промисловості, в медицині. В. присвячені спеціаліз. міжнар. вид. («Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry», «Carbohydrate research»).

В Україні дослідж. В., їх обміну, ролі та використання з практ. метою проводять в Інститутах біохімії НАНУ, мікробіології і вірусології НАНУ, ендокринології та обміну речовин АМНУ (усі — Київ), Київ. університеті, Нац. мед. університеті та ін.

Завантажити статтю