Глікозиди

ГЛІКОЗИ́ДИ (від грец. γλυκύς — солодкий та  — ви­гляд) — сполуки, у яких залишок циклічної форми моно- або олігосахариду зʼ­єд­наний з іншою органічною сполукою (агліконом) глікозидними звʼязками, утвореними внаслідок від­щепле­н­ня молекули води. За роз­міром циклу вуглевод. залишку Г. поділяють на фурано- (пʼятичлен­ні), пірано- (шестичлен­ні) та септанозиди (семичлен­ні); за кількістю моносахарид. залишків вуглевод. частини молекули — на моно-, бі-, три- та олігозиди. Для олігозидів з великими малополяр. агліконами (напр., сапоніни) характерні піно­утворювал. властивості. Залежно від участі атомів S, О або N в утворен­ні глікозид. звʼязку роз­різняють S-, О- або N-Г. Дві остан­ні групи найбільш роз­по­всюджені в тканинах рослин і тварин. Г., до складу яких входить глюкоза, називають глюкозидами. До Г., що мають дисахаридні залишки, належать кроцин та ксанторамнін. Оліго- та полісахариди також утворюють глікозидні звʼязки, їх часто від­носять до Г., а ферменти, що їх роз­щеплюють, називають глікозидазами (напр., амілаза). При­єд­на­н­ня глікозил. залишку до аглікону (глікозилюва­н­ня) під­вищує гідрофільність цих сполук і сприяє їх метаболізму. До природ. N-Г. належать нуклеозиди, нуклеотиди, нуклеїн. кислоти, гліко­протеїни. Багато N-Г. є антиметаболітами нуклеозидів, мають високу фізіол. активність і використовуються як лікар. препарати (напр., фторафур). До природ. О-Г. належать сапоніни, серц. глікозиди, флавоноїдні коферменти (рутин), гліколіпіди, гліко­протеїни, деякі антибіо­тики. Серц. глікозиди, що містяться в рослинах різних родів (зокрема в наперстянці), викликають зміни серц. діяльності (під­вищують скоротливу здатність серц. мʼязів, що веде до покраще­н­ня їх кровопо­стача­н­ня), а також впливають на біо­енергетику, систему обміну електролітів у міокарді, під­силюють проникне­н­ня у клітини іонів кальцію. При отруєн­ні Г. виникають поруше­н­ня діяльності серця, органів травле­н­ня, нерв. системи тощо.

Літ.: Гацура В. В., Кудрин А. Н. Сердечные гликозиды в комплексной фармакотерапии недо­статочности сердца. Москва, 1983; Овчин­ников Ю. А. Биоорганическая химия. Москва, 1987; Машковский М. Д. Лекарствен­ные средства. Москва, 2002.

Р. П. Вино­градова

Завантажити статтю