Глікозиди
ГЛІКОЗИ́ДИ
(від грец. γλυκύς — солодкий та — вигляд) — сполуки, у яких залишок циклічної форми моно- або олігосахариду з’єднаний з іншою органічною сполукою (агліконом) глікозидними зв’язками, утвореними внаслідок відщеплення молекули води. За розміром циклу вуглевод. залишку Г. поділяють на фурано- (п’ятичленні), пірано- (шестичленні) та септанозиди (семичленні); за кількістю моносахарид. залишків вуглевод. частини молекули — на моно-, бі-, три- та олігозиди. Для олігозидів з великими малополяр. агліконами (напр., сапоніни) характерні піноутворювал. властивості. Залежно від участі атомів S, О або N в утворенні глікозид. зв’язку розрізняють S-, О- або N-Г. Дві останні групи найбільш розповсюджені в тканинах рослин і тварин. Г., до складу яких входить глюкоза, називають глюкозидами. До Г., що мають дисахаридні залишки, належать кроцин та ксанторамнін. Оліго- та полісахариди також утворюють глікозидні зв’язки, їх часто відносять до Г., а ферменти, що їх розщеплюють, називають глікозидазами (напр., амілаза). Приєднання глікозил. залишку до аглікону (глікозилювання) підвищує гідрофільність цих сполук і сприяє їх метаболізму. До природ. N-Г. належать нуклеозиди, нуклеотиди, нуклеїн. кислоти, глікопротеїни. Багато N-Г. є антиметаболітами нуклеозидів, мають високу фізіол. активність і використовуються як лікар. препарати (напр., фторафур). До природ. О-Г. належать сапоніни, серц. глікозиди, флавоноїдні коферменти (рутин), гліколіпіди, глікопротеїни, деякі антибіотики. Серц. глікозиди, що містяться в рослинах різних родів (зокрема в наперстянці), викликають зміни серц. діяльності (підвищують скоротливу здатність серц. м’язів, що веде до покращення їх кровопостачання), а також впливають на біоенергетику, систему обміну електролітів у міокарді, підсилюють проникнення у клітини іонів кальцію. При отруєнні Г. виникають порушення діяльності серця, органів травлення, нерв. системи тощо.
Рекомендована література
- Гацура В. В., Кудрин А. Н. Сердечные гликозиды в комплексной фармакотерапии недостаточности сердца. Москва, 1983;
- Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. Москва, 1987;
- Машковский М. Д. Лекарственные средства. Москва, 2002.