Вуглеводи

ВУГЛЕВОДИ — група біо­органічних сполук, які є важливою складовою частиною всіх живих організмів, а також джерелом енергії, що утворюється внаслідок обміну речовин. Ін. назви: глюциди, цукри. Заг. формула C_n(H₂O)_n або C_nH_2nO_n. В. утворюються в процесі фотосинтезу з діоксиду вуглецю і води в рослинах та деяких мікроорганізмах і складають осн. масу орган. вуглецю біо­сфери. Вміст В. у тканинах рослин становить 70–80 %, тварин — 1–2 % сухої маси. Рослин­ні В. — одне з осн. джерел вуглецю для тварин. організмів.

За хім. будовою В. є альдегідо- чи кетопохідними багатоатом. спиртів, або полі­гідроксиальдегідами та полі­гідроксикетонами. Залежно від складу, структури та властивостей виділяють 3 осн. групи В.: моно-, оліго- та полісахариди.

Моносахариди не гідролізуються на простіші сполуки. Їх класифікують за наявністю альдегід. чи кетон­ної групи (альдози та кетози) і за кількістю атомів вуглецю (тріози, пентози, гексози тощо). Найбільш поширені пентози і гексози. До альдоз належать рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, галактоза; кетоз-рибулоза, фруктоза, седогептулоза; тріоз-гліцеральдегід, ди­гідроксиацетон; тетроз-еритроза; пентоз-ксилулоза, ксилоза, рибоза; гексоз-глюкоза, фруктоза, маноза, галактоза. До моносахаридів належать також дезоксицукри, в молекулах яких один або декілька гідроксилів заміщені атомами водню (напр., 2-дезоксирибоза). Похідними моносахаридів є аміноцукри, в молекулах яких один або декілька гідроксилів заміщені на аміно­групи: глюкозамін, галактозамін, манозамін, N-ацетилглюкозамін, N-ацетилгалактозамін. Внаслідок від­новле­н­ня карбоніл. груп моносахаридів утворюються спирти — сорбіт, маніт, арабіт, рибітол. Більшість природ. моносахаридів оптично активні і належать до D-ряду. Моносахариди, у яких первин­на спиртова група окислюється до карбоксильної, називають урановими (глюкуроновими) кислотами. У результаті окисле­н­ня альдегід. групи утворюються альдонові (глюконові) кислоти; окисле­н­ня альдегід. та первин. спирт. групи дає двоосновні альдарові (глютарові) кислоти. Існують вищі цукри з ланцюгом більше 6-ти атомів вуглецю (седогептулоза, сіалові кислоти). Сіалові кислоти є важливим структур. елементом гліко­протеїнів і гліколіпідів клітин. мем­бран тварин. тканин. За винятком D-глюкози та D-фруктози, вільні моносахариди зу­стрічаються в природі нечасто. Як правило, вони входять до складу різноманіт. глікозидів, оліго- та полісахаридів і можуть бути отримані з них кислот. гідролізом, ферментативно.

Олігосахариди мають у своєму складі від 2-х до 10-ти моносахаридів, зʼ­єд­наних глікозид. звʼязками. Найпоширенішими у природі є дисахариди: сахароза складається із глюкози та фруктози; лактоза — з галактози та глюкози; трегалоза — з 2-х молекул α-глюкози; целобіо­за — з α- та β-глюкози. Серед глікозидів олігосахаридів ві­домі фізіологічно активні: флавоноїди, серц. глікозиди, сапоніни, антибіо­тики, гліколіпіди.

Полісахариди — високомолекулярні лінійні або роз­галужені сполуки, побудовані із залишків моносахаридів та їх похідних, які сполучені між собою глікозид. звʼязками. До складу полісахаридів можуть входити також сполуки невуглевод. природи (залишки фосфор., сірчаної, жирних кислот). Найбільш поширеними полісахаридами є крохмаль, глікоген, целюлоза (клітковина), що складаються із залишків молекул глюкози, інулін — фруктози, галактан — галактози тощо. Велике значе­н­ня мають глікозамінглікани, сформовані з дисахарид. залишків, які по­вторюються. Моносахарид. компонентами дисахарид. залишків найчастіше є глюкуронова кислота та N-ацетилпохідні глюкозаміну, галактозаміну. До глікозамінгліканів належить гіалуронова кислота, гепарин, хондроїтин-, дерматан-, кератан- та гепаринсульфати. Усі глікозамінглікани, по­єд­нуючись з білками, утворюють протеоглікани та гліко­протеїни. Протеоглікани — гібридні молекули (глікоконʼюгати), де білки ковалентно звʼязані з полісахаридами (глікозамінгліканами), що становлять 90– 95 % заг. маси молекули. Гліко­протеїни — це складні білки, до яких ковалентно при­єд­нані олігосахаридні (гліканові) ланцюги, вміст яких невеликий (від 1 до 15 моносахарид. залишків). Гліко­протеїнами є більшість позаклітин. білків: структурні білки біо­мем­бран, сполуч. тканини (колагени, еластини), муцин, слизові секрети, білки кістк. матриксу, білки крові (фактори зсі­да­н­ня), гормони, білки імун. системи тощо. Основу клітин. оболонки бактерій складають пептидоглікани — особливі гетерополісахариди, сполучені з мем­бран. білками.

Наявність великої кількості поляр. груп (гідроксил., карбоніл.) в молекулах моносахаридів забезпечує їх добру роз­чин­ність у воді і нерозчин­ність в орган. речовинах. Багато глікозидів з малополяр. групами проявляють властивості поверхн.-актив. речовин (сапонінів). Полісахариди є гідрофіл. полімерами, молекули яких асоціюють з утворе­н­ням високовʼязких роз­чинів (слизів); при від­повід. спів­від­ношен­ні вільних та асоці­йов. ділянок молекул полісахариди утворюють гелі (агар, пектинові речовини). В окремих випадках полісахариди є високо­впорядков. надмолекуляр. структурами, нерозчин­ними у воді (целолюза, хітин).

Біол. роль В. над­звичайно велика. В рослинах моносахариди є первин. продуктами фотосинтезу, вони є вихід. сполуками для біо­синтезу різноманіт. глікозидів, полісахаридів, а також амінокислот, жирних кислот, поліфенолів тощо. Моносахариди — джерело утворе­н­ня склад. В. (у рослин — крохмаль, у тварин, бактерій і грибів — глікоген), які є енергет. джерелом для жит­тєдіяльності організмів. З утворе­н­ням глікозидів у рослинах і тваринах від­бувається транс­портува­н­ня різних продуктів обміну речовин. Багато полісахаридів виконують у живих організмах опорну функцію.

В. за­стосовують у харч., спирт., хім. і текс­тил. промисловості, в медицині. В. присвячені спеціаліз. між­нар. вид. («Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry», «Carbohydrate research»).

В Україні дослідж. В., їх обміну, ролі та викори­ста­н­ня з практ. метою проводять в Ін­ститутах біо­хімії НАНУ, мікробіо­логії і вірусології НАНУ, ендокринології та обміну речовин АМНУ (усі — Київ), Київ. університеті, Нац. мед. університеті та ін.

Завантажити статтю