КРАСНОПІ́ЛЬСЬКИЙ РАЙО́Н — район, що знаходиться у пів­ден­но-східній частині Сумської області. Межує з Суджанським і Бєловським ра­йонами Курської обл. та Красно-Ярузьким і Грайворонським ра­йонами Бєлгородської обл. РФ (довжина державного кордону в межах К. р. 110 км), а також з Великописарівським, Тростянецьким і Сумським ра­йонами Сумської обл. Утворений 1923. Від 1932 — у складі Харківської, від 1939 — Сумської обл. Жителі потерпали від голодомору 1932–33, за­знали сталінських ре­пресій. Від жовтня 1941 до серпня 1943 — під німецько-фашистською окупацією. 1963 ліквідований, 1965 від­новлений. Площа 1,3 тисячі км2 . Населе­н­ня 33 978 осіб (2001, складає 86,3 % до 1989): українців — 86,9 %, росіян — 11,2 %, білорусів — 0,4 %, євреїв — 0,2 %. У складі ра­йону — смт Краснопілля і Угроїди та 57 сільських населених пунктів. Лежить у межах Охтирсько-Сумського від­рогу Середньоросійської височини. Поверх­ня — під­вищена пологохвиляста рівнина, роз­членована ярами, балками та річковими долинами. Корисні копалини: вогнетривкі глини, крейда, торф. Запасів родовища глини по­близу с. Мала Рибиця при річному виробництві 10–12 млн шт. цегли ви­стачить на 30 р. Роз­ві­дані та оцінені запаси крейди в ра­йоні складають 8 млн т, неоцінені — 52 млн т. Уміст крейди в породі сягає 92–96 %. Річки (понад 16) належать до басейну Дніпра, серед найбільших — Псел, Сироватка, Рибиця, Пожня, Дернова. На території ра­йону знаходиться 166 ставків загальною площею водного дзеркала 956 га. У ґрунтовому покриві найпоширеніші чорноземи типові (79 %) та опідзолені ґрунти (19 %). Загальна площа лісів і лісонасаджень 34,7 тисячі га. Основні породи: дуб, ясен, клен, вʼяз. Обʼєкти природно-заповід­ного фонду: гідрологічні заказники Дернівський, Миропільський, Олександрійський, памʼятка садово-паркового мистецтва Великобобрицький парк, заповід­ні ур­очища Глибнянське, Ділянка лісу-1, Ділянка лісу-2, Захаревська дача, Краснопільське (усі — місцевого значе­н­ня). Головні під­приємства: «Михайлівське виробництво вогнетривів», Наумівський спиртовий завод, Угроїдський цукровий завод, ра­йон­ний хлібохарчкомбінат. Площа сільсько-господарських угідь 92,2 тисячі га, з них орних земель — 57,7 тисячі га. У структурі сільсько-господарського виробництва рослин­ництво складає 77 %, тварин­ництво — 23 %. Головні культури: пшениця, кукурудза, соняшник, ріпак. Працюють 25 сільсько-господарських товариств і 34 фермерські господарства. Довжина автомобільних доріг з твердим покри­т­тям 373,5 км, з них державного значе­н­ня — 5,6 км, регіонального — 45,6 км; довжина залізничних колій 57 км. У К. р. — 37 загальноосвітніх шкіл, ПТУ, гімназія; 30 бібліотек, 33 заклади клубного типу, музична школа з 2-ма сільськими філіями, меморіальний музей П. Грабовського, Краснопільський крає­знавчий музей; центральна ра­йон­на лікарня, 3 дільничні лікарні, 6 амбулаторій, 36 фельдшерських і фельдшерсько-акушерських пунктів. Виходить газета «Пере­мога». Функціонують народна самодіяльна академічна хорова капела, хор ветеранів Великої вітчизняної війни та праці, фольклорний ансамбль «Щиглик», хорео­графічний колектив дитячої музичної школи.

Релігійні громади: УПЦ МП і УПЦ КП, євангельських християн-баптистів, адвентистів сьомого дня, свідків Єгови. Памʼятки архітектури: Воскресенська церква у с. Великий Бобрик і Троїцька церква у с. Славгород (обидві — 1808), Іл­лінська церква у с. Угроїди (1847). Встановлено погру­д­дя П. Грабовського, Героїв Радянського Союзу П. Мірошниченка та В. Трофимова, 5 памʼятних знаків у місцях проходже­н­ня степового рейду партизанського зʼ­єд­на­н­ня М. Наумова, 33 меморіали воїнам, які загинули під час 2-ї світової війни. Серед видатних уродженців — поет, публіцист, пере­кладач П. Грабовський (с. Пушкарне, нині Грабовське); фізик, академік НАНУ Б. Лазарев, фахівець у га галузі аерогазодинаміки, член-кореспондент НАНУ І. Повх, фахівець у галузі механіки М. Волков (усі — с. Миропі­л­ля), ветеринарний лікар І. Андрієвський (с. Мала Рибиця), лікар-епідеміолог І. Ладний (с. Велика Рибиця), фахівець у галузі мікро­скопічної анатомії нервової системи В. Лупир (с. Славгород), історик Ф. Турченко (с. Осоївка), літературо­знавець А. Шамрай (с. Миропі­л­ля); поети та прозаїки М. Данько (с. Славгород), Г. Михайличенко, А. Таран (обидва — с. Миропі­л­ля), М. Прудник (с. Мозкове); майстер художньої кераміки І. Гончаренко (с. Славгород); заслужений архітектор УРСР А. Дейнека (с. Рясне); спів­ачка, заслужена артистка РФ В. Готовцева (с. Верх­ня Пожня); футболіст М. Фоменко (с. Мала Рибиця), тренер з біатлону В. Шевцов (с. Осоївка); військовий і політичний діяч М. Ковенко (с. Грязне); Герої Радянського Союзу Є. Богацький (с. Покровка), М. Без­палов, І. Хиценко (обидва — с. Славгород), С. Гребченко (с. Малий Бобрик), М. Змисля, С. Комен­дант, І. Марченко (усі — с. Осоївка), П. Кириченко (с. Турʼя), П. Ковтун (с. Миропі­л­ля), М. Кононенко (с. Самотоївка), М. Куроєдов (с. Ясенок), І. Лебеденко (с. Лозове), В. Нагорний, В. Трофимов (обидва — смт Угроїди), С. Рідний (с. Мала Рибиця), Р. Шкурко (с. Велика Рибиця), повні кавалери ордена Слави Д. Гасай (с. Мала Рибиця), М. Кравченко (с. Думівка), І. Олійник (с. Рясне), П. Скоропад (с. Грабовське). У с. Рясне мешкав 3 р. російський письмен­ник, історик С. Глінка, у с. Проходи минули дитячі роки актора В. Щепкіна, у с. Малий Прикіл, у маєтку родини Сніткіних, з якої походила дружина Ганна, навесні 1877 гостював російський письмен­ник Ф. Достоєвський, у с. Славгород минули дитячі, юнацькі і студентські роки російського поета-пісняра С. Алімова.